5 ejercicios de cicloalquenos
Answer (1)
Respuesta:Ejercicio 1 — NomenclaturaDado el compuesto: un anillo de 6 carbonos con un doble enlace entre C1 y C2 y un metilo en C3.Pregunta: Escribe el nombre IUPAC.Respuesta / solución:El doble enlace obliga a numerar el anillo de modo que los carbonos del doble enlace sean 1 y 2; el sustituyente metilo queda en C-3. Nombre: 3-metilciclopenteno — (corrección): ¡ojo! dije anillo de 6 carbonos → es ciclohexeno, así que el nombre correcto es 3-metilciclohexeno.Ejercicio 2 — Adición electrofílica (predicción de productos)Se hace la reacción de ciclohexeno con Br₂ en benceno (o en CCl₄), a temperatura ambiente.Pregunta: ¿Qué producto(s)** se obtienen y cuál es la estereoquímica esperada?Respuesta / solución:Reacción de adición anti de Br₂ al doble enlace → producto: 1,2-dibromociclohexano. La adición ocurre anti (bromos en caras opuestas del anillo), generando preferentemente diastereómeros trans (anti) si partimos de un ciclohexeno plano: se obtienen en general mezcla racémica de enantiómeros cuando hay centros quirales generados.Ejercicio 3 — Hidrogenación catalítica (cálculo estequiométrico)Toma 3,3-dimetilciclopenteno (un solo doble enlace en el anillo). Se hidrogena completamente con H₂ / Pd.Pregunta: ¿Cuántos moles de H₂ se consumen por mol de compuesto? ¿Cuál es el producto?Respuesta / solución:Un doble enlace consume 1 mol de H₂ por mol de alqueno para saturarlo. Producto: 3,3-dimetilciclopentano (el doble enlace se reduce y quedan dos hidrógenos añadidos).Ejercicio 4 — Síntesis (retro-síntesis simple)Objetivo: sintetizar ciclohexeno a partir de bromociclohexano (C6H11Br). Solo se permiten reacciones básicas de química orgánica (eliminación, sustitución, etc.).Pregunta: Propón un paso sencillo para convertir bromociclohexano en ciclohexeno.Respuesta / solución:Hacer una deshidrohalogenación (eliminación E2) con una base fuerte (p. ej. KOH o NaOEt en etanol caliente) produce ciclohexeno + Br⁻. Reacción: C6H11Br —(KOH/EtOH, ∆)—> C6H10 (ciclohexeno) + HBr.Ejercicio 5 — Isomería y estabilidadCompara la estabilidad relativa entre ciclopenteno, ciclohexeno y ciclopropeno.Pregunta: Indica cuál es el más estable y por qué; ¿qué papel juega la tensión de anillo?Respuesta / solución:Ciclohexeno es el más estable de los tres: el anillo de 6 puede acomodar el doble enlace con poca tensión angular.Ciclopenteno tiene algo de tensión angular y algo menos de estabilidad.Ciclopropeno es el menos estable por la gran tensión angular (ángulos de ~60°) y por la alta energía del enlace π en anillos pequeños; además, la hibridación del C=C se ve perturbada. En resumen: más tensión de anillo → menor estabilidad del cicloalqueno.Explicación:
